第二次，逼人喝酒，痛失徐州。
张飞特别馋酒，所以自以为天下所有人都同自己一样喜欢痛饮。为了显示平易近人，与民同乐，还经常逼着手下人跟他一起豪饮。
没想到，遇见天生不饮酒的曹豹，张飞脾气上来非逼着人喝，曹豹推辞并求其看在吕布的面上放过他，哪知张飞素来痛恨吕布，一听到曹豹搬出吕布，火冒三丈并亲自杖打曹豹。
如此纵酒任性的结果，就是曹豹和吕布里应外合袭击了徐州，赶走了张飞。这酒喝的，把偌大的徐州城和大哥刘备的嘱托转眼间就丢了。这个损失比鞭打督邮，不知道要多几十倍？
第三次，纵酒忘形，身首异处。
随着年龄增长，职务提升，责任变大，尤其是屡次受教训后，按理说张飞应当在酒的问题上有所收敛，事实也的确如此。但是，二哥关羽的死，使张飞心智错乱、精神恍惚，最终纵酒忘形导致张飞悲惨结局。
为给关羽报仇，刘备即将起兵前，交代他准备白衣，挂孝出征，报仇血恨。部下范疆、张达解释3天内难以筹措70万大军的白衣时，张飞正是因悲伤而纵酒过度之际，而痛打了他们50鞭，还说到时“办不齐，杀！”
说完张飞自己不省人事，但是2人被打得遍体鳞伤，浑身是血，最后商量，与其被他杀，不如我们去杀他！于是，酩酊大醉躺在床上的一代猛将张飞，睁着双眼的头颅被两个无名之辈切了下来。
