在加拿大读书时，老师教历史不像台湾那样会灌输很多意识形态的东西，而是要让学生在一个大历史的角度去想问题，比如，“美国南北战争中，如果南军获胜，那今天美国经济会是什么样子？”
今天的蒋友柏看台湾政治经常会有“宏论”面世，很多蓝营的死忠支持者会骂他把一切都当成生意来做，只是一个“小生意人”。他也会去“义卖‘国’旗”，但因为那是母亲让他那样去做而已。
回顾“两蒋”历史，他有着和别人不一样的痛苦而清醒的视角：
“除非你把自己的心给锁死，否则就算是你把眼睛遮起来、耳朵掩起来，在这个Web 2.0的时代，你不主动去寻找这些信息，这些信息也会在你无意识中映入你的眼帘。假如你对‘二二八’事件在经过那么多人的研究后，还有存疑，那就先不谈‘二二八’，但就已经被公开了的那么多的我曾祖父亲笔批示的‘死刑可也’的档案，还有一个与我们族群无关的外国人，夏威夷大学R.J. Rummel教授写的‘Death By Government’里的那份20世纪全世界十大政府杀人的资料里，我曾祖父于1921年到1948年所带领的国民政府总共杀害约1000万中国人，排名第四。你当然可以说这个统计数字不公正、不准确，那就算打一折，也有100万。你当然也可以说那是那个时代的背景因素，有它不得不然的原因（我自己个人也深深地相信这个论点），但是当时的政府就是杀了那么多人。虽然杀人并不是我曾祖父亲手扣的扳机，但毕竟他在当时代表的是那个执行的政府。”
“在我祖父执政时代里的1984年，发生在美国的江南案，一个美籍华人因为他写了一本《蒋经国传》而在自家车库被暗杀，他的遗孀崔蓉芝在美国控告我们‘政府’；当时的军事情报局长汪希苓，也因为来自美国政府的压力而被我‘国’的司法单位依杀人罪，判处无期徒刑；前一阵子才开放给民众参观的‘台湾人权景美园区’，我从新闻报导里清楚地看到‘汪希苓牢房特区’——不但有套房、会客室与书房，甚至还有厨房，据说他的家人还可以随时前往与他同住。假如汪希苓当时的这个暗杀行为完全与国民党政府无关，那为什么他在监狱里可以享受这个特权？而当时的‘政府’为什么又要给崔蓉芝145万美元人道补偿金以求在美国法庭上的和解？除了这个江南案，几乎就在同一段时间，还发生了尚未侦破的陈文成命案与林宅血案，还有让日后的辩护律师群上台主政的轰动一时的美丽岛事件。”
当先辈渐渐开始褪去“神”的外衣，蒋友柏对历史也给出了自己的判断：
“你以为我知道这些事情后很高兴吗？当我看这些资料的时候，做为一个后代子孙，我心中也是充满着不愿意面对事实的否认与直觉上的排斥；当我看过这些事实的报导，逐渐地在自己心中做出‘两蒋也有做错事’这个结论时，这已经狠狠地推翻了我从小被教导的根深蒂固的价值。从自己在心中做出这样的结论，到能够坦然地与他人谈论这样的话题，这中间，我花了很长的一段‘内心挣扎与困扰的岁月’。事实就是在那里，一味地否认并不会就使这些事件从历史记录里消失。我认为最好的方式只有以健康的心态正面地面对这些历史事实，并尽量做出补偿；即使我个人因为无能为力而只能以口头方式表达来自隔代的歉意。
“但从另一个角度来看：我自己也一直在找，但是到目前为止还没有人能明确告诉我，我祖父在他晚年为何会做出一连串‘解禁’的决策（开放民众赴大陆探亲，解除戒严，开放报禁、党禁），如果他真的是‘独裁’，为什么会在最后放弃‘权威独裁’的舞台？却做了一连串的动作，并直接与间接地促成了今天台湾民主制度的可能。
“我只是很单纯地觉得两蒋是人而不是神，只要是‘人’，就会犯错；我们不需要用‘一代伟人、民族救星’这样的‘神格化’赞词去神化他们；我作为一个他们的后代子孙也恳求曾经受过伤害的人，没有必要再用‘独裁杀人魔王’这样的词去宣泄对他们的恨意。他们跟你我一样，都只是凡人，只要把他们继续留在神坛上，就会伤害一批当时的受难者后代的心；另一方面，只要去对他们做鞭尸（即使只是言语上的），那也会对一批当时效忠他们的人及其后代带来心痛的感觉；这充满矛盾，但这却就是今天我们所面对的历史事实。”
他甚至会说：“50年后，我们的子孙很可能会为这位被现在的部分民众批评为贪腐的‘总统’盖一个民主纪念碑”。因为陈水扁是“历史上华人世界里第一个没有办法保护家人免于被诉的‘国家’在位领导人”。
当然在他看来，绿营也不是什么好角色。国民党固然存在党产问题，民进党又何尝不是呢？民进党的党产却是那取之不完、用之不尽的无形的“人民对专制戒严时代的恐惧”，和他们“冲撞威权体制后得到的一张没有填上数字和日期的支票”。“国民党的党产要不追讨回来的话，永远也洗刷不掉黑金的阴影。而假如我们不把民进党的这张支票，拿回来充公或撕掉的话，那我们将永远生活在每逢选举就嘶声呐喊的无奈与恐惧中。”
开设计公司的蒋友柏把营销理念也引入到了对台湾政治的批评当中。“我最近几年的观察，民进党与国民党不习惯也不懂得用正面的方式来操作竞选策略，每次到了选举，这两个党用的都是负面的策略；他们没办法带给选民‘hope’（希望），却很会操作‘fear’（恐惧）；绿营总是不断地提醒民众以前国民党时代做的一些错事，国民党政权如何在中国大陆战败、如何在台湾实施独裁统治、二二八、白色恐怖、美丽岛事件，一连串抗争、牺牲追求民主的历史过程，不断地重复向选民提醒那一段岁月，勾起他们不愉快的回忆，再把这一段不愉快的回忆跟国民党画上等号。而蓝营的选举策略也是一样，不断地提醒他们的选民，说什么民进党选赢了就会‘去蒋’、‘去中国化’、把外省人赶走、把军方眷村和公务员的福利取消……两党全部都是操作‘fear’的策略来恐吓选民把票投给他们。”
