1999年到2019年，从一座海滨小城，到成为世界上最活跃的微型经济体之一，澳门华丽转身。历史跌宕，给澳门打上了特别的烙印，有伤痛、有彷徨；“一国两制”，赋予澳门新的生命，是希望，是自强。

2019年，全国人大常委会澳门基本法委员会12月3日下午在北京人民大会堂举办纪念中华人民共和国澳门特别行政区基本法实施20周年研讨会。与会内地和澳门专家学者回顾了20年来澳门基本法的实施情况，从法律、政治、经济和社会等角度总结了“一国两制”和澳门基本法实践的成功经验。

2018年，一桥连三地，天堑变通途。港珠澳大桥开通仪式10月23日上午在广东省珠海市举行。中共中央总书记、国家主席、中央军委主席习近平出席仪式，宣布大桥正式开通并巡览大桥，代表党中央向参与大桥设计、建设、管理的广大人员表示衷心的感谢、致以诚挚的问候。

2017年，博鳌亚洲论坛发展峰会（澳门）于11月6日举行，多位来自中国内地、港澳地区和亚太地区国家的政、商、学界代表齐聚澳门，围绕“智慧城市建设与亚洲地区发展”的主题进行探讨交流。

2016年，澳门全年机场旅客量突破660万人次，比去年同期增加14%，创澳门国际机场运营21年来的新纪录。航班量则超过5.6万架次，比去年同期增加2%。

2015年，中央人民政府决定将澳门特别行政区海域面积明确为85平方公里，同时，将澳门特别行政区与广东省珠海市边界之间的关闸澳门边检大楼段，即澳门特别行政区关闸以北至珠海边防检查站原旗楼之间用于兴建澳门特别行政区新边检大楼配套设施的地段，划归澳门特别行政区管辖。

2014年，9月13日，以“开创亚太旅游合作与发展新未来”为主题的第八届亚太经合组织（APEC）旅游部长会议，在澳门成功举办。APEC各经济体在推动亚太区域旅游市场一体化、促进旅游与其他产业融合发展、智慧旅游等方面达成诸多共识，并发布《澳门宣言》。

2013年，作为中央政府支持澳门特区发展教育的重大项目，横琴岛澳门大学新校区于2013年7月20日启用，自该日起新校区内依照澳门特别行政区的法律实施管辖。

2012年，经第十一届全国人大常委会第二十七次会议通过，澳门特区首度完成行政长官和立法会产生办法的“五步曲”修法程序。

2011年，全国两会期间，粤澳在京签署《粤澳合作框架协议》，涉及九大产业的全面深化合作，明确在横琴给澳门提供5平方公里粤澳合作产业园，还有横琴诸多优惠政策的纲领性内容。

2010年，国家主席胡锦涛在澳门回归祖国10周年之际宣布，中央政府决定向澳门特别行政区赠送一对大熊猫。2010年12月18日，大熊猫“开开”“心心”下午从成都双流机场飞赴澳门，并入住澳门石排湾郊野公园熊猫馆。

2009年，澳门特别行政区迎来回归10周年，澳门特区第三届行政长官及第四届立法会选举在年内举行。崔世安当选澳门特区第三任行政长官。

2008年，中央六方面九措施助澳门抗金融海啸，包括推动内地与澳门加强金融合作、加快推进涉澳基础设施项目建设、促进粤澳深化经济合作、帮助澳资中小企业缓解经营困难、进一步扩大服务业对澳门开放、全力确保供澳食品等供应。

2007年，亚洲最大综合旅游度假村威尼斯人开幕，带动本澳会展业进入新纪元。至12月18日美高梅开幕，澳门六个赌牌赌场全部开业，六分天下局面成形。

2006年12月，时任运输工务司司长的欧文龙涉嫌严重受贿，并进行非法金融操作活动被廉政公署依法拘留。2008年1月底，此案尘埃落定，欧文龙被终审法院合议庭裁定有罪，重判27年徒刑，实时入狱。

2005年，在南非德班市举行的第二十九届世界遗产委员会会议上通过把“澳门历史城区”列入《世界遗产名录》的申请。“澳门历史城区”是中国境内现存年代最远、规模最大、保存最完整和最集中的中西建筑互相辉映的历史城区，也是2005年中国申报的唯一的世界遗产项目。

2004年，国家主席胡锦涛亲莅澳门，出席澳门回归祖国5周年庆祝大会暨特区第二届政府主要官员就职典礼，并亲自为澳门西湾大桥落成纪念碑揭幕。

2003年，中央政府与澳门特区政府签署《内地与澳门关于建立更紧密经贸关系的安排》(英文为Closer Economic Partnership Arrangement，简称CEPA)。直至2014年11月，中央有关部门和澳门陆续签署十项CEPA补充协议。

2002年，特区政府首次举行勋章、奖章及奖状颁授典礼。行政长官何厚铧颁授各项勋章、奖章及奖状予三十九位在个人成就、社会贡献或服务澳门特别行政区方面有杰出表现的个人或实体。

2001年，澳门立法会正式通过了《娱乐场幸运博彩经营法律制度》(俗称“博彩法”)，为澳门的“开放赌权”提供了法律依据，其基本精神是：引入竞争机制，提高博彩业的竞争力，增加市场的吸引力和公共收入。

2000年，特区政府与全澳市民同庆回归祖国后首个国庆节。当日清晨，特区行政长官何厚铧、全国政协副主席马万祺、特区主要官员和中联办、外交部驻澳特派员公署、澳门驻军的主要负责人与众多澳门市民齐集在中央人民政府赠送给澳门特区的金莲花下，参与了盛况空前的升旗盛会。